Nonno Simpson è evaso dalla Casa di riposo di Springfield ma attenzione: rigorosamente in mutande. #Homer non può badare a lui perché deve andare a lavoro ed è proprio il #Signor Burns - non molto contento - ad offrirgli un passaggio. #Marge vuole aiutare Nonno Simpson a riprendere le mutande e a riportarlo alla casa di riposo, così chiede la gentilezza a #Boe di mantenerle #Maggie ed intrattenerla per un po' di tempo, affinché possa aiutare il Nonno Abe.
Boe scopre di avere uno spiccato talento come babysitter, organizza diversi giochi per far divertire la bambina - tra cui il thè con i pupazzi - e Maggie si diverte tantissimo.
Quando Marge ritorna a casa e Boe restituisce la bimba alla madre, Maggie soffre molto il distacco perché vede in Boe la figura paterna che tanto desidera. Così Marge chiede a Boe se ogni tanto vuole lavorare per #i Simpson come babysitter e ovviamente accetta.
Boe non conosce la famosa bella vita dei padri single con bambini piccoli e mentre porta Maggie alle giostre, nella piscina di palline, una bella signora gli si palesa accanto. La donna è interessata a conoscerlo e comincia un flirt senza fine con lui. Boe fraintende un complimento della tizia e la insulta, perdendo ogni speranza di uscire con lei.
Nel frattempo Homer è geloso dell'amicizia tra Boe e Maggie e vorrebbe essere accettato dalla bambina come figura paterna, che in realtà è già.
Riuscirà Homer a riconquistare il piccolo cuoricino di Maggie?
Vi ricordiamo che il 19 aprile i Simpson compiranno 30 anni e, per festeggiarli, manderemo in onda i vostri episodi preferiti, dalle 16:20 alle 20:30: votateli qui!
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